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Vitamina C
La vitamina C, o ácido ascórbico,
es sin duda la más conocida de todas las vitaminas; fue la primera vitamina en
descubrirse (1928), en caracterizarse estructuralmente (1933), y la primera que
se sintetizó en el laboratorio (1933). Ahora se sintetizan más de 200 millones
de libras de vitamina C al año en todo el mundo, más que la cantidad total de
las otras vitaminas combinadas. Además de utilizarse como suplemento
vitamínico, la vitamina C se emplea como conservador alimenticio, para “mejorar
la harina” en las panaderías y como aditivo para alimentos de animales.
La vitamina C quizá se conozca más por sus propiedades antiescorbúticas,
lo que significa que previene la aparición del escorbuto, una enfermedad que se
manifiesta con hemorragias y que afecta a quienes llevan una dieta deficiente en
vegetales frescos y frutas cítricas. Los marinos de la era de las exploraciones
fueron particularmente susceptibles al escorbuto, por lo que el número de víctimas
fue alto. El explorador portugués Vasco da Gama perdió más de la mitad de su
tripulación debido al escorbuto durante su viaje de dos años alrededor del cabo
de Buena Esperanza de 1497 a
1499.
En tiempos más recientes, se ha afirmado que grandes dosis de vitamina C
previenen el resfriado común, curan la infertilidad, retardan el umbral de los síntomas
del síndrome de inmunodeficiencia adquirida (SIDA) e inhiben el desarrollo del
cáncer gástrico y cervical. Sin embargo, ninguna de estas afirmaciones ha sido
respaldada por evidencia médica. En el estudio más extenso hasta ahora
realizado del efecto de la vitamina C en el resfriado común, un meta-análisis
de más de 100 pruebas separadas que cubren 40 000 personas, no halló diferencia
en la incidencia de resfriados entre quienes tomaron regularmente la vitamina C
de manera suplementaria y los que no lo hicieron. Sin embargo, cuando se toma
durante un resfriado, la vitamina C parece reducir en 8% la duración del mismo.
La preparación industrial de la vitamina C comprende una combinación inusual
de química biológica y orgánica de laboratorio. La compañía Hoffmann-La Roche
sintetiza el ácido ascórbico a partir de la glucosa a través de la ruta de
cinco pasos. La glucosa, un pentahidroxialdehído, se reduce primero a sorbitol,
el cual se oxida por el microorganismo
Acetobacter suboxydans. No se conoce ningún
reactivo que sea lo suficientemente selectivo como para oxidar sólo uno de los
seis grupos alcohol en el sorbitol, así que se utiliza una reacción enzimática.
El tratamiento con acetona y un catalizador ácido protege cuatro de los grupos
hidroxilo restantes en los enlaces acetal, y el grupo hidroxilo desprotegido se
oxida químicamente al ácido carboxílico por la reacción con NaOCl acuoso
(blanqueador doméstico). La hidrólisis con ácido elimina los dos grupos acetal
y ocasiona la formación de un éster interno, reacción en la que se forma el
ácido ascórbico. Cada uno de los cinco pasos sucede con un rendimiento superior
al 90%.
Además de los peligros del clima, los
participantes en las
primeras expediciones polares sufrieron
con frecuencia de
escorbuto, ocasionado por una deficiencia
de vitamina C
en su dieta
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